Олеиновая кислота

Применение олеиновой кислоты

Эта кислота не наносит вреда, если попадет на кожу и не может раствориться в воде. Если ее нужно удалить с поверхности, то для этого желательно взять эфир, спирт, ацетон или хлороформ. Во время работы с кислотой следует учитывать то, что она может потемнеть и окислиться при взаимодействии с ультрафиолетовыми лучами и кислородом. Именно поэтому данный продукт хранят в закрытой таре, выполненной из темного стекла, абсолютно не прозрачного.

Сфера применения кислоты довольно большая, так как она участвует во многих направлениях деятельности человека, начиная изготовлением медицинских препаратов, металлообработкой, косметологией и заканчивая получением резинотехнической продукции. А еще олеиновая кислота широко используется в пищевой промышленности, так как из нее делают ароматизаторы. Продукт применяется в качестве пластификатора целлюлозы при изготовлении бумажной продукции. Кислоту используют для изготовления олифы, лака, эмульгаторов, ее часто используют в металлообработке, где она выступает смазочно-охлаждающей жидкостью, необходимой при проведении металлорежущих операций.

Широкое применение данный вид кислоты получил в процессе изготовления твердых высоколегированных сплавов, например, из нержавеющей стали. Так как олеиновая кислота имеет отличные смазывающие свойства, то она становится незаменимой в процессе сверления биметаллическими типами коронок листов нержавеющей стали. Она незаменимый помощник при проведении операций с твердыми сплавами, получении резьбы и сверлении.

Олеиновую кислоту можно встретить в составе смесей, которые используются для доводки поверхности деталей со съемом слоя, где толщина металла минимальная и составляет максимум 22 микрон. Олеиновую кислоту используют для обтачивания инструментов и получения точных уплотнительных поверхностей.

Особым спросом кислота пользуется в косметологии, где присутствует во многих косметических продуктах, например, кремах для ухода за кожей лица, рук, ног и тела. Продукт присутствует в составе косметического мыла, средствах по уходу за проблемной кожей. Объясняется это тем, что олеиновая кислота положительно влияет на регенерацию мембраны клеток, долгое время сохраняет влагу. После применения такого косметического продукта проблемная кожа приобретает привлекательный внешний вид, подтягивается, становится более свежей, ее тон становится ровным, сухость исчезает. Еще из олеиновой кислоты получают соли, которые необходимы для производства различных моющих средств.

Знакомьтесь: олеиновая кислота

Вообще-то, в группе Омега-9 – шесть жирных ненасыщенных кислот, но главной из них, безусловно, является олеиновая и именно ее чаще всего подразумевают под этим обобщенным названием. Это соединение не относится к незаменимым, как другие «омеги», то есть организм, при необходимости, способен сам вырабатывать его из жиров Омега-3 и 6 (при условии, конечно, их достаточного количества). Зачем же нужна и за что «отвечает» олеиновая кислота в человеческом организме?

Все «омеги» относятся к базовым веществам, на которых основывается большинство основных процессов и функций. Без олеиновой кислоты невозможно образование клеточных мембран, выделение гормонов, построение нейронов, процессы метаболизма. Кроме того, что кислота – своего рода «строительный» материал, это еще и важный источник энергии. Она выполняет множество важнейших для здоровья функций:

1. Нормализует содержание глюкозы в крови.
2. Препятствует росту злокачественных клеток.
3. Блокирует образование холестериновых бляшек в кровеносных сосудах.
4. Усиливает иммунную защиту.
5. Контролирует углеводный, белковый, липидный обмен.
6. Поддерживает защитную функцию кожи, удерживает в ней влагу.
7. Обеспечивает проницаемость клеточных мембран для питательных веществ.
8. Регулирует нервную возбудимость, предотвращает депрессию.
9. Улучшает эластичность кровеносных сосудов, состояние слизистых оболочек.
10. Усиливает энергоснабжение.

Как видим, олеиновая кислота – один из базисов здоровья, хорошего самочувствия и активности. При ее нехватке могут развиться атеросклероз, сахарный диабет, анорексия, нервные расстройства, ожирение, хронические патологии суставов и другие опасные заболевания.

Таблица 1. НАЗВАНИЯ И ФОРМУЛЫ НЕКОТОРЫХ НАИБОЛЕЕ РАСПРОСТРАНЕННЫХ ЖИРНЫХ КИСЛОТ

Применение

Олеиновую кислоту и её эфиры применяют как пластификаторы для получения лакокрасочных материалов. Применяется в мыловарении, олеиновая кислота и её соли широко применяется в качестве эмульгаторов, в частности, в составе смазочно-охлаждающих жидкостей при обработке металлов резанием, хонинговании, протягивании, развёртывании отверстий и прочих видах механической обработки. Также используется в качестве стабилизатора магнитных жидкостей на основе углеводородных носителей ферромагнитных частиц.

В производстве замасливающих средств (для химических волокон), флотореагентов, синтетического каучука, пеногасителей, смачивателя для крашения дисперсными красителями, пластификаторов. Входит в состав косметических средств. Входит в состав олеина.

Влияние на здоровье

Олеиновая кислота — основная мононенасыщенная жирная кислота в рационе человека. Потребление мононенасыщенных кислот снижает Х-ЛПНП, и повышает Х-ЛПВП. Но способность олеиновой кислоты поднимать уровень ЛПВП все еще оспаривается.
Олеиновая кислота может замедлить прогрессирование адренолейкодистрофии (АЛД), смертельного заболевания, которое поражает мозг и надпочечные железы.8)
Олеиновая кислота может лежать в основе гипотензивных (снижение кровяного давления) свойств оливкового масла.Также отмечались побочные эффекты. Повышенный уровень мононенасыщенных кислот и олеиновой кислоты в мембране красных кровяных телец связан с повышением риска развития рака молочной железы, хотя считается, что употребление олеата изоливкового масла связано с понижением риска развития рака молочной железы.9)

:Tags

Читать еще: Алоин , Норэпинефрин (норадреналин) , Сельдерей (Экстракт семян) , Синдром Тёрнера (Синдром Шерешевского — Тёрнера) , Тренболон ацетат ,

Список использованной литературы:

1)
Young, Jay A. (2002). «Chemical Laboratory Information Profile: Oleic Acid». Journal of Chemical Education 79: 24. Bibcode:2002JChEd..79…24Y. doi:10.1021/ed079p24.

2)
Villarreal-Lozoya, Jose E.; Lombardini, Leonardo; Cisneros-Zevallos, Luis (2007). «Phytochemical constituents and antioxidant capacity of different pecan Carya illinoinensis (Wangenh.) K. Koch] cultivars». Food Chemistry 102 (4): 1241. doi:10.1016/j.foodchem.2006.07.024.

3)
Kokatnur, MG; Oalmann, MC; Johnson, WD; Malcom, GT; Strong, JP (1979). «Fatty acid composition of human adipose tissue from two anatomical sites in a biracial community». The American Journal of Clinical Nutrition 32 (11): 2198–205. PMID 495536.

4)
Walker, Matt (2009-09-09). «Ancient ‘smell of death’ revealed». BBC — Earth News. Retrieved 2009-09-13.

5)
Cornils, Boy; Lappe, Peter (2000). «Dicarboxylic Acids, Aliphatic». Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3-527-30673-0.

6)
Smolinske, Susan C. (1992). Handbook of Food, Drug, and Cosmetic Excipients. pp. 247–8. ISBN 978-0-8493-3585-3.

7)
Duncan, Alastair (2003). The Technique of Leaded Glass. p. 77. ISBN 0-486-42607-6.

8)
Teres, S.; Barcelo-Coblijn, G.; Benet, M.; Alvarez, R.; Bressani, R.; Halver, J. E.; Escriba, P. V. (2008). «Oleic acid content is responsible for the reduction in blood pressure induced by olive oil». Proceedings of the National Academy of Sciences 105 (37): 13811–6. Bibcode:2008PNAS..10513811T. doi:10.1073/pnas.0807500105. JSTOR 25464133. PMC 2544536. PMID 18772370.

9)
Martin-Moreno, Jose M.; Gorgojo, Lydia; Banegas, Jose R.; Rodriguez-Artalejo, Fernando; Fernandez-Rodriguez, Juan C.; Maisonneuve, Patrick; Boyle, Peter et al. (1994). «Dietary fat, olive oil intake and breast cancer risk». International Journal of Cancer 58 (6): 774. doi:10.1002/ijc.2910580604.

Поддержите наш проект — обратите внимание на наших спонсоров:

олеиновая_кислота.txt · Последние изменения: 2015/09/25 17:53 (внешнее изменение)

https://youtube.com/watch?v=piiHAbjcktA

Классификация по строению углеводородного радикала

• Предельные карбоновые кислоты –  карбоксильная группа СООН соединена с предельным радикалом. Например, этановая кислота СН₃–СООН.
• Непредельные карбоновые кислоты – карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, акриловая кислота: СН₂=СН–СООН.
• Ароматические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с непредельным радикалом. Например, бензойная кислота: С₆Н₅СООН.
• Циклические кислоты — карбоксильная группа СООН соединена с углеводородным циклом. Например, циклопропанкарбоновая кислота: С₃Н₅СООН.

Строение карбоновых кислот

Карбоксильная группа сочетает в себе две функциональные группы – карбонил и гидроксил, взаимно влияющие друг на друга.

Электронная плотность смещена к более электроотрицательному атому кислорода.

Атом углерода карбоксильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации, образует три σ-связи и одну π-связь.

Водородные связи и физические свойства карбоновых кислот

В жидком состоянии и в растворах молекулы карбоновых кислот образуют межмолекулярные водородные связи. Водородные связи вызывают притяжение и ассоциацию молекул карбоновых кислот.

Молекулы карбоновых кислот с помощью водородных связей соединены в димеры.

Это приводит к увеличению растворимости в воде и высоким температурам кипения низших карбоновых кислот.

С увеличением молекулярной массы растворимость кислот в воде уменьшается.

Номенклатура карбоновых кислот

Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Непредельные одноосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Двухосновные карбоновые кислоты.

Таблица. Ароматические карбоновые кислоты.

Что такое олеиновая кислота

Oleic acid (цис-9 октадеценовая кислота) – это мононенасыщенный натурпродукт, который, благодаря целебным свойствам, полезно задействовать на диете, при соблюдении правил правильного питания. Это своеобразный заменитель животного жира, который контролирует в крови уровень полезного и вредного холестерина, состояние сосудов, химический состав крови. Такой ценный компонент растительного происхождения имеет жирную консистенцию, при этом специфический запах и вкус полностью отсутствуют.

Преобладающие в натуральном составе вещества благотворно воздействуют на кожу, поэтому кислоту олеиновую использует при разработках декоративной и ухаживающей косметики. Продукт является горючим, поэтому при работе с таковым требуется соблюдать правила безопасности. Реакция взаимодействия наблюдается с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.

Формула

Представляя omega 9, масляная основа Acidum особенно заинтересовала посетителей дерматолога, трихолога, гастроэнтеролога, косметолога, диетолога. Химическая (структурная) формула олеиновой кислоты – C₁₇H₃₃COOH, по составу является сложным эфиром. Стоит по соседству с пальмовым маслом, однако по структуре имеет более жирную консистенцию, считается универсальным сразу к нескольких направлениям. В аптеке можно купить медицинские препараты с кислотой олеиновой, однако использовать в медицине строго по показаниям.

Свойства

По сути, это жидкое масло, однако оно несколько отличается от своих «конкуренток». По консистенции – более жирное, запах и вкус полностью отсутствуют, по плотности – легче воды. Молярная масса – 282,46 г•моль−1, плотность — 0,895 г/см³. Продолжая изучать свойства олеиновой кислоты, стоит отметить, что жидкость не растворяется в воде, но распадается на кристаллы при взаимодействии с органическими растворителями. Частично вырабатывается печенью, содержится в подкожном жире человека, а в натуральной формуле имеет ценные компоненты.

Отметить требуется следующие полезные полезные свойства, чтобы отчетливо понимать, для чего используют указанный эфир, например, в современной медицине:

• контроль сахара в крови, профилактика атеросклероза;
• выработка энергии для нормальной функциональности любого организма;
• снижение резистентности к инсулину, профилактика сахарного диабета;
• восстановление поврежденных мембран тканей на клеточном уровне;
• «строительный материал» для дряблых сосудов;
• продуктивное выведение свободных радикалов (продуктов окисления);
• повышение ослабленного иммунитета;
• восстанавливающий, укрепляющий эффект для волос, ногтей;
• регенерация тканей при травмах, ожогах;
• получение организмом ценных витаминов, минералов, макроэлементов.

Структурная изомерия

Для  предельных карбоновых кислот характерна структурная изомерия – изомерия углеродного скелета и межклассовая изомерия.

Структурные изомеры – это соединения с одинаковым составом, которые отличаются порядком связывания атомов в молекуле, т.е. строением молекул.

Изомеры углеродного скелета характерна для карбоновых кислот, которые содержат не менее четырех атомов углерода.

Межклассовые изомеры — это вещества разных классов с различным строением, но одинаковым составом. Карбоновые кислоты изомерны сложным эфирам. Общая формула и спиртов, и простых эфиров — C_nH_2nО₂.

Общую формулу  С_nH_2nO₂ могут также иметь многие другие полифункциональные соединения, например:  альдегидоспирты, непредельные диолы, циклические простые диэфиры и т.п.

Химические свойства карбоновых кислот

.

1. Кислотные свойства

1.1. Взаимодействие с основаниями 

Карбоновые кислоты реагируют с большинством оснований. При взаимодействии карбоновых кислот с основаниями образуются соли карбоновых кислот и вода.

CH₃COOH + NaOH = CH₃COONa + H₂O

Карбоновые кислоты реагируют с щелочами, амфотерными гидроксидами, водным раствором аммиака и нерастворимыми основаниями. 

CH₃COOH + NH₃ = CH₃COONH₄

1.2. Взаимодействие с металлами

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами. При взаимодействии карбоновых кислот с металлами образуются соли карбоновых кислот и водород.

1.3. Взаимодействие с основными оксидами

Карбоновые кислоты реагируют с основными оксидами с образованием солей карбоновых кислот и воды.

2СН₃СООН  + CuO  = H₂О  +  ( CH₃COO)₂ Cu

1.4. Взаимодействие с с солями более слабых и летучих (или нерастворимых) кислот

Карбоновые кислоты реагируют с солями более слабых, нерастворимых и летучих кислот. 

Полезная олеиновая кислота: ищем и находим

Помимо уже упомянутого оливкового масла, олеиновая кислота содержится во многих продуктах (говяжьем, свином и рыбьем жире, сливочном масле, орехах, фруктах). Но самыми ценными ее источниками являются растительные масла.

ТОП растительных масел, богатых Омега-9

Рекордсменом по содержанию олеиновой кислоты принято считать оливковое масло, однако это не совсем точно. Действительно, ее процентное содержание в масле оливы может доходить до 83% от общего веса (зависит от региона произрастания, погодных условий и многого другого). Но есть несколько масел, в составе которых олеиновая кислота стабильно колеблется в рамках 80-90%. Это экзотические для нас масла сасанквы (или японской камелии) – 85-90% олеиновой кислоты; камелии, бурити (южноамериканской пальмы) и папайи – ок. 80%; марулы и моринга – до 75%. В наших широтах эти масла если и можно приобрести, то в маленьких фасовках для косметических целей (они отлично ухаживают за кожей и волосами). В пищу же целесообразнее использовать более привычные, доступные в продаже растительные масла с Омега-9.

1. Лесного ореха (фундука)

Изобретенное французскими гурманами, это ароматное масло содержит от 70 до 90% олеиновой кислоты, а также витамины (особенно ударную дозу витамина Е), микроэлементы, аминокислоты. Обладает интенсивным ореховым вкусом, поэтому в блюдах зачастую разбавляется оливковым или арахисовым. Им рекомендуют заправлять овощные пюре, каши, вводить в соусы, десерты, выпечку. Стандартные суточные дозировки масла варьируются от 1 до 2 столовых ложек.

2. Миндальное

Обычно олеиновая кислота в масле сладкого миндаля занимает порядка 65-80%, остальное – полезные витамины, минералы, биоактивные вещества. Миндальное – одно из лучших базовых косметических масел, но используется и в кулинарии. В лечебных или профилактических целях это масло пьют натощак по чайной ложечке дважды в день.

3. Оливковое

О пользе масла оливы наслышаны все, но им тоже нельзя злоупотреблять: женщинам рекомендуют его не больше 2-3 ст. л, мужчинам – 3-4 ст. л, детям (с 8 лет) – не больше 1 ст. л. Разумеется, если принимать его в сыром виде, то необходимо четко знать, какое оливковое масло следует предпочесть в вашем случае и как его правильно выбрать.

4. Авокадо

Масло, отжимаемое из мякоти авокадо, превосходит оливковое по содержанию олеиновой кислоты и витамина Е, а кроме того, запоминается очень нежным сливочным вкусом. Оно универсально, так как может добавляться во все без исключения блюда и использоваться наружно в косметических целях. Единственное правило (общее для всех нерафинированных масел) – его все-таки не нужно сильно нагревать!

5. Подсолнечное высокоолеиновое

Селективно выведенные гибриды подсолнечника высокоолеинового дают масло, похожее по своим характеристикам на оливковое: Омега-9 в нем занимает от 70 до 90% массы (в обычном подсолнечном – порядка 20-30%). Суточную потребность в ненасыщенных жирах может покрыть одна ложка такого масла.

6. Абрикосовых косточек

Это масло на редкость богато витаминами (С, Е, А, В, К, Р), магнием и калием, а олеиновой кислоты в нем порядка 60-75%. Пищевое абрикосовое масло употребляют внутрь по 1-2 ч. л (для взрослых), лучше – вместе с пищей, оно придаст ей легкие фруктовые нотки.

7. Арахисовое

Широко известна американская привычка завтракать бутербродами с арахисовой пастой, которую производят на основе масла из арахиса. Если в составе пасты не слишком много сахара и нет синтетических добавок, такое блюдо хорошо «зарядит» организм полезными жирами: арахисовое масло содержит около 65% Омега-9. Но также это масло – известный аллерген, так что перед дегустацией необходимо исключить индивидуальную непереносимость.

Кроме вышеназванных, значительным содержанием олеиновой кислоты могут похвастаться и другие полезные масла:

• персиковых косточек;
• орехов кешью;
• фисташковое;
• аргановое;
• кунжутное;
• какао;
• овсяное и т. д.

Как видим, природных источников Омега-9 предостаточно на любой вкус и кошелек. Здоровому человеку можно выбирать любое масло либо чередовать их для разнообразия повседневного меню. Если же имеются серьезные заболевания (печени, обмена веществ, сердечные или онкологические), то перед регулярным употреблением растительных масел стоит проконсультироваться со специалистом.

Свойства

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота) СН3(СН2)7СН=СН(СН2)7СООН — мононенасыщенная жирная кислота. Является наиболее распространенной в природе ненасыщенной жирной кислотой.Свойства
Бесцветная вязкая жидкость, tпл 13,4 °C (для нестабильной бета-модификации) и 16,3 °C (для стабильной альфа-модификации). tкип 286 °CОкисляется перманганатом калия с расщеплением двойной связи, образуя смесь азелаиновой и пеларгоновой кислот, , гидрируется до стеариновой кислоты.Двойная связь в олеиновой кислоте имеет цис-конфигурацию, изомеризация в транс-изомер — элаидиновую кислоту — протекает под действием различных катализаторов (диоксид азота, алифатические нитрилы). Изомеризация олеиновой кислоты под действием азотистой кислоты в более высокоплавкую (температура плавления 44 °C) элаидиновую кислоту (элаидиновая проба) применяется для определения типа растительных масел: смесь кислот, полученная из невысыхающих масел, содержащих преимущественно эфиры олеиновой кислоты, под действием кислого раствора нитрита натрия при комнатной температуре застывает в плотную массу, смесь кислот, полученная при омылении невысыхающих масел, содержащих значительные количества полиненасыщенных кислот (линолевой и линоленовой) в условиях элаидиновой пробы остается жидкой.ПолучениеОлеиновая кислота — наиболее распространенная в природе непредельная кислота. Олеиновую кислоту можно получить из различных растительных масел, она входит в состав (в оливковом масле до 81%, в подсолнечном до 40%, в арахисовом до 66%) и животных жиров (в говяжьем жире 41-42%, в свином 37-44%, в тресковом 30%). Олеиновая кислота образуется в природе путем дегидрирования стеариновой кислоты (аэробный путь в организме животных) или удлинением цепи ненасыщенных жирных кислот (анаэробный путь в микроорганизмах). Присутствие олеиновой кислоты в жире животных обеспечивает его устойчивость к пероксидному окислению.

Олеиновая кислота– одна из основных полезных жирных кислот, без которых невозможен правильный обмен веществ в организме человека. Больше всего олеиновой кислоты содержится в оливковом масле, которое именно поэтому и ценится, ведь олеиновая кислота прекрасно усваивается организмом.
Нахождение в природе
Содержится во многих растительных и животных жирах в виде сложных эфиров — глицеридов, содержание олеиновой кислоты в оливковом масле — до 81 %, в арахисовом — до 66 %, в подсолнечном — до 40 %, в говяжьем жире 41-42 %, в свином — 37-44 %, в тресковом — 30 %.Применение
Олеиновая кислота и ее эфиры применяют для получения лакокрасочных материалов, как пластификаторы. Применяется в мыловарении, а также широко применяется (в качестве СОЖ) при обработке резанием труднообрабатываемых высоколегированных и нержавеющих сталей и сплавов. Применяется также для доводки уплотнительных поверхностей из коррозионных нержавеющих сталей и твёрдых сплавов, съём металла до 22 мкм. (источник РД 24.023.53-90)

Об олеиновой кислоте | Свойства | Статьи | Мы предлагаем | Контакты | Карта сайта